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Suzuki要害步构建芳基乙腈类化合物

时间:2019-11-10 11:45:57  阅读:7549+ 作者:责任编辑NO。石雅莉0321

本文与大家伙儿一起来共享一篇十分有用高效制备芳基乙腈类化合物的办法。芳基乙腈类化合物广泛存在于具有生物活性的分子中,一起也是重要的有机组成砌块。氰化物如氰化钠,TMSCN与苄基卤代物或OMs,OTs等亲电试剂反响是构建该类化合物的重要办法。此外,醛酮与TsMIC在碱性条件下的反响也是构建芳基乙腈类化合物的重要办法。过渡金属催化的卤代芳烃与乙腈阴离子等价体的偶联反响是比较常用的办法。2011年,来自瑞士的Juraj Velcicky等人报导了卤代芳烃的Suzuki/异噁唑碎片化反响高效构建芳基乙腈类化合物的办法,该办法的长处之一是质料溴代物或类卤素底物便利易得,不需要额定前置官能团进行转化(图1)。

图1:反响通式。图片来自:J. Am. Chem. Soc.

反响的底物普适性见图2(图2)。

图2:底物普适性。图片来自:J. Am. Chem. Soc.

参考文献:

Palladium-Catalyzed Cyanomethylation of Aryl Halides through Domino Suzuki CouplingIsoxazole Fragmentation, J. Am. Chem. Soc.2011, 133, 6948–6951

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